Sono poche e frammentarie le notizie sulla sua fondazione, ma è ormai certo che Siculiana ha origini antichissime che si fanno risalire intorno all'anno Mille. Secondo alcuni studiosi il suo nome deriverebbe dalle parole arabe Suq-al-Jani (mercato di Giovanni) attribuendo dunque agli arabi la sua fondazione; secondo altri il suo nome deriverebbe dalle parole latine Siculi Janua (porta della Sicilia) che è comunque da riferirsi all'attuale Siculiana Marina dove sono stati rinvenuti capaci silos per la conservazione del grano.
Secondo Cluverio, Vibio, Stefano Bizantino ed altri, sulla collina dove è posto il castello, nella sottostante pianura fino alla foce del Canne, si estendeva l'antica città di Camico. Dove oggi è il castello, fu la reggia di Cocalo, re dei sicani ed in essa fu accolto Dedalo fuggiasco da Creta, che rese inespugnabile la città e sicura la reggia dove Cocalo depose tutte le sue ricchezze.
"Urbem in rupe construxit Daedalus omnium munitissimam tam arctum, enim et flexsuosum eius fecit aditum, ut a trium aut quator, Kominum praesidio defendi posset" - Diodoro
Essi elevarono un monumento nel cui interno seppellirono le ossa del re e all'esterno costruirono un tempio dedicato a Venere, che fu venerato per lungo tempo con sacrifici dai popoli vicini. I cretesi, dopo ciò, assediarono Camico per cinque anni, ma per difetto dei viveri, si sbandarono per altri luoghi dell'isola.
Col sovrapporsi delle civiltà greco-sicula a quella sicana e col fiorire della vicina Acragante la potenza di Camico divenne una fortezza per la difesa occidentale di Acragante e come tale, resistette valorosamente alle incursioni dei cartaginesi, IV° e III° secolo prma dell'era cristiana. Secondo quanto affermano Cluverio e Antonino nel castello e sulla sottostante collina, dove oggi si estende Siculiana vi fu la città di Cena; che fiorì nell'epoca dell'impero romano ed i cui sepolcreti tempo addietro sono stati scoperti nella contrada Capo.
Nel periodo della dominazione musulmana in Sicilia troviamo il castello siculianese, col nome di Rahi o Kalat Suguliana e fu uno degli unici castelli che resistettero alle armi vittoriose di Ruggero il Normanno, e vennero rasi al suolo dopo la resa di Girgenti, avvenuta il 25 Luglio 1087. Ciò è stato dimostrato con documenti inoppugnabili nell'opera di Francesco Campo dal titolo "Ra e Recit Kalat Suguliana".
Quando scomparirono, con la deportazione a Lucera, gli ultimi avanzi della dominazione araba, appare sulla scena storica di questa contrada, la famiglia dei Chiaramonte, venuta in gran fama nella guerra gloriosissima che seguì al Vespro, ed assai rinomata per virtù, potenza ed estensione di dominio.
Terminata quella guerra con la vittoria delle armi siciliane e con la pace di Caltabellotta il 24 Agosto 1302, Federico di Chiaramonte, terzogenito della famiglia, che aveva difeso volontariamente nella battaglia della Falconara le armi siciliane, ricevette l'investitura della baronia di Siculiana da Federico III di Aragona. Fu verso il 1310, infatti, che Federico Chiaramonte vi costruì il castello che da lui prese il nome ed intorno al quale si sviluppò in seguito il paese. Filippo Chiaramonte morì nel 1311 a Girgenti, dove sua madre, la marchesa di Prefalio, aveva fondato il convento di San. Francesco e il Monastero di Santo Spirito. Dopo la morte di Costanza Chiaramonte, la baronia di Siculiana ed il castello passarono al figlio Antonio del Carretto Chiaramonte, barone di Racalmuto.
I simboli araldici dei Bonanno, Isfar (o Desfar) e Chiaramonte.
I Chiaramonte restarono nella baronia di Siculiana fino al 1427, quando subentrò un nobile di Catalogna, Gilberto Isfar et Croilles, che si trovava in Sicilia al seguito di re Alfonso il Magnanimo, il quale comprò la signoria, la terra ed il castello. Trent'anni dopo fu investito della baronia il figlio Gilberto, Giovanni Gaspare, che ottenne dal re Alfonso di associare alla baronia di Siculiana il territorio di Monforte. Morto Giovanni Gaspare, la baronia fu venduta a Guglielmo Valguarnera e, successivamente, nel 1526, riacquistata dagli Isfar et Croillas. Qualche anno dopo la baronia di Siculiana passò ai Del Bosco. Giovannella, figlia di Blasco Isfar, portò questi possedimenti in dote al duca di Misilmeri e primo principe di Cattolica, Vincenzo del Bosco. Questa famiglia detenne la baronia fino al 1668 quando morì l'ultimo suo erede, Giuseppe del Bosco Isfar. Morto Giuseppe s'investì della baronia il fratello della madre, Francesco Bonanno. L'ultimo barone e proprietario del castello riconosciuto con un decreto ministeriale datato 26 dicembre 1898, fu proprio un Bonanno, esattamente Bonanno Perez.
Dopo l'esproprio dei terreni della Chiesa da parte dello Stato, il barone Nicolò Agnello d'origine pisana e residente a Palermo, aggiudicandosi l'asta pubblica, s'impossessò della baronia e divenne signore di Siculiana, dominio che terrà fino al 1915, allorché venne affiancato da altre nobili famiglie del luogo, come i Basile, gli Scaglia e gli Scaramuzza.